რიჩარდ ჰამილტონ გრიმსი აქტიურად მოღვაწეობს როგორც იურიდიული პრაქტიკის მიმართულებით, ასევე აკადემიურ სფეროში. 1977 წელს მიიღო ადვოკატის კვალიფიკაცია და შემდეგ გახდა იურიდიული ფირმის პარტნიორი. პროფესორი გრიმსი იყო იორკის უნივერსიტეტის (ბრიტანეთი) კლინიკური პროგრამების დირექტორი. პედაგოგიურ საქმიანობას ეწეოდა სხვა უნივერსიტეტებშიც, მათ შორისაა კორკის საუნივერსიტეტო კოლეჯი, კილის უნივერსიტეტი, შეფილდისა და შეფილდ ჰალამის უნივერსიტეტები, დერბის უნივერსიტეტი და სამართლის კოლეჯი.   ამჟამად არის დამოუკიდებელი კონსულტანტი და მოწვეული პროფესორი ჩარლზის უნივესიტეტში და მოწვეული პროფესორი ედინბურგის სამართლის სკოლაში. საკონსულტაციო პოზიციაზე მუშაობდა როგორც სამთავრობო, ასევე არასამთავრობო ორგანიზაციებისთვის, დონორი სააგენტოებისთვის, UNDP და სოროსის ფონდებისთვის მრავალ ქვეყანაში, მათ შორის: ავღანეთი, ავსტრალია, ირანი, ნიგერია, პალესტინა, პაპუა ახალი გვინეა, საქართველო, თურქეთი და ვიეტნამი. რიჩარდ ჰამილტონ გრიმსი მსახურობდა  სხვადასხვა ეროვნულ (დიდი ბრიტანეთი/ინგლისი და უელსი) საკონსულტაციო ორგანოებსა და კომიტეტებში, მათ შორის იმჟამინდელ საკონსტიტუციო საქმეთა დეპარტამენტის სამუშაო ჯგუფში (საჯარო სამართლებრივი განათლების კუთხით) და ხარისხის უზრუნველყოფის სააგენტოში (კანონის საორიენტაციო სტანდარტების მიმოხილვის მიმართულებით).   გამოქვეყნებული აქვს მრავალი პუბლიკაცია welfare სამართლის საკითხების, მართლმსაჯულების ხელმისაწვდომობის, იურიდიული უნარების, სამართლებრივი განათლების რეფორმებისა და სწავლის კლინიკური მიდგომების შესახებ.  წლების განმავლობაში ჩართული იყო სხვადასხვა საქმიანობაში, მათ შორის გახლდათ არასამთავრობო ორგანიზაციებისა და საზოგადოებრივი ჯგუფების კომიტეტის წევრი/მრჩეველი. ის გახლავთ იურიდიული განათლების გაუმჯობესების, მართლმსაჯულების ხელმისაწვდომობისა და იურიდიული წიგნიერების აქტიური მხარდამჭერი.